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Sam McPherson è il ragazzo dei giornali di Caxton, un paesino dell'Iowa. Figlio di Windy, un ex militare alcolista, e di Jane, una lavandaia, Sam lavora per strada e passa il tempo insieme a una compagnia di vecchi scansafatiche. Grazie a loro ha l'opportunità di arrivare finalmente in città, a Chicago, dove realizza il suo sogno di diventare un potente uomo d'affari e incontra Sue. La loro unione si rivela però infelice e dolorosa. Sam decide allora di lasciare tutto e di intraprendere un lungo viaggio attraverso paesi e città, folli esperienze, vizi e virtù della società americana, in cerca della verità, un viaggio che alla fine lo porterà a comprendere davvero il suo senso della vita.